Chimie :
étude de la vitamine C
L'acide ascorbique, couramment dénommé vitamine C,
est un réducteur naturel que l'on qualifie usuellement
d'antioxydant. On le trouve dans de nombreux fruits et légumes.
Une carence prolongée en vitamine C favorise le scorbut. On a
montré que la vitamine C peut prévenir des petits maux
quotidiens tels que le rhume ainsi qu'aider dans le traitement de
certains cancers.
En pharmacie il est possible de trouver l'acide ascorbique, par
exemple sous forme de comprimés "de vitamine C 500".
1. Etude de la réaction entre une solution aqueuse
d'acide ascorbique et une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium
(ou soude)
Pour simplifier, l'acide ascorbique, de formule brute C6H8O6,
sera désigné par HA dans la suite de l'exercice.
Dans cette étude, on envisage la réaction très rapide entre
une solution aqueuse d'acide ascorbique de concentration molaire
en soluté apporté cA = 1,00 · 10-2
mol · L-1 et une solution aqueuse d'hydroxyde de
sodium de concentration molaire en soluté apporté cB
= 2,00 · 10-2 mol · L-1.
Le volume initial de la solution aqueuse d'acide ascorbique est VA
= 20,0 mL et on note VB le volume de la
solution aqueuse d'hydroxyde de sodium versée.
1.1. Ecrire l'équation traduisant cette
réaction.
1.2. On étudie le mélange, à 25 °C, lorsque
l'on a versé VB = 5,0 mL de solution aqueuse
d'hydroxyde de sodium.
1.2.1. Le pH du mélange est alors égal à 4,0.
En déduire la concentration en ions oxonium H3O+
dans ce mélange.
1.2.2. Calculer la concentration en ions
hydroxyde dans ce mélange. En déduire la quantité nf(HO-)
d'ions hydroxyde présents à l'état final dans ce mélange.
On donne le produit ionique de l'eau à 25 °C : Ke =
1,0 · 10-14.
1.2.3. Dans l'annexe à rendre avec la copie,
compléter le tableau 1 descriptif de la réaction chimique entre
l'acide ascorbique et les ions hydroxyde. En déduire la valeur
numérique de l'avancement final xf.
1.2.4. La transformation est-elle totale ? La
réaction associée à cette transformation peut-elle servir de
support au dosage d'une solution aqueuse d'acide ascorbique par
une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium ?
2. Dosage colorimétrique d'un comprimé de vitamine C
On écrase un comprimé de "vitamine C 500" dans un
mortier. On dissout la poudre dans un peu d'eau distillée et on
introduit l'ensemble dans une fiole jaugée de 100,0 mL ; on
complète avec l'eau distillée. Après homogénéisation, on
obtient la solution S.
On prélève un volume VA = 10,0 mL de la
solution S que l'on dose avec une solution aqueuse d'hydroxyde de
sodium de concentration molaire en soluté apporté cB
= 2,00 · 10-2 mol · L-1 en présence d'un
indicateur coloré convenablement choisi. L'équivalence est
obtenue pour un volume de solution aqueuse d'hydroxyde de sodium VBE
= 14,4 mL.
2.1. Représenter un schéma annoté du
dispositif pour réaliser ce titrage.
2.2. Quel indicateur coloré doit-on choisir
parmi les trois proposés ci-après ?
On pourra s'aider de la courbe donnée sur la figure 2 de
l'annexe à rendre avec la copie pour justifier la réponse à
cette question. Cette courbe à été obtenue à partir d'un
logiciel de simulation, indépendamment des quantités dosées
dans l'exercice.
On donne la zone de virage de quelques indicateurs colorés :
| indicateur coloré |
zone de virage |
| rouge de
méthyle |
4,2 - 6,2 |
| bleu de
bromophénol |
3,0 - 4,6 |
| rouge de
crésol |
7,2 - 8,8 |
2.3. Définir l'équivalence.
2.4. Calculer la quantité d'acide ascorbique
dans les 10,0 mL de solution tirée en utilisant les données
introductives de la question 2.
2.5. En déduire la masse m, en mg, de
l'acide ascorbique contenu dans un comprimé.
Expliquer l'indication du fabricant "vitamine C 500".
On donne les masses molaires atomiques en g · mol-1 :
M(H) = 1,0 ; M(C) = 12,0 ; M(O) = 16,0
3. Etude de la molécule de l'acide ascorbique
La formule semi-développée de l'acide ascorbique est la
suivante :
Les propriétés acido-basiques de cette molécule
sont dues à l'hydrogène du groupe caractéristique (ou
fonctionnel) entouré par un cercle. Cette molécule possède
d'autres groupes caractéristiques.
A quelle famille de composés correspondent respectivement les
groupes caractéristiques (ou fonctionnels) encadrés dans la
formule de l'acide ascorbique et notés (1) et (2) ?
| Équation de
la réaction |
HA |
+ |
= |
+ |
| état du
système |
avancement
en mol |
quantités de matière en mol |
| état initial |
0 |
n0(HA)
= |
|
|
|
| état final |
xf |
nf(HA)
= |
|
|
|